ゲイリー・ウィノグランドは1928年、ニューヨークで生まれました。


1946〜1947年の空軍時代に写真を始め、1947年にニューヨーク市立大学で絵画を、1948年にコロンビア大学で絵画と写真を学びます。その後アレクセイ・ブロドビッチのもとで学んだあと、1952年から1969年までフリーのフォトジャーナリスト兼広告写真家として活動しました。


最初の個展は1960年。1962年のキューバ危機が彼自身にも作品にも大きな影響を及ぼしたといわれ、仕事以外に、ニューヨークのストリートの写真を撮るようになります。


この時期、ウォーカー・エヴァンスについでロバート・フランクがウィノグランドにとって大きな影響力を及ぼすようになりました。


1966年にはリー・フリードランナー、デュアン・マイケルズ、ブルース・デイヴィッドソン、ダニー・ライアンとともにジョージ・イーストマン・ハウスで「Toward a Social Landscape」展を開催。翌年にはフリードランナー、ダイアン・アーバスとMoMA（ニューヨーク近代美術館）で「New Documents」展を開催しています。